Цитаделата в град кашкайш е построена на приблизително 1488 г. крал Жуаном II. Малка средновековна крепост не е била в състояние да предотврати атаката на испанските войски, водени от херцог Алба, който в 1580 г. е заловен на селото, и този военен конфликт доведе до обединяване на португалски и на испански на короните. Е подписана от Иберийская уния, Филип II Испански бил провъзгласен и коронясан като португалски крал Филип I. По време на царуването на крепостта е възстановена, се превръща в типична цитаделата на Възраждането.

В 1807 година, по време на окупацията на Португалия от войските на Наполеон, цитаделата в град кашкайш е била нападната от французите начело с генерал Жюно, който остана в селото за известно време. В годините на царуването на крал Луи II, от 1870 до 1908 г., една от сградите на цитаделата е била лятната резиденция на кралското семейство, и малко рибарско селище е станал много популярен след това. През 1878 г. по нареждане на крал Луи II в цитаделата, беше проведено на ток. По този начин, Кашкайш стана първият град в страната, където е снабдена с ток. Селището става да се разширява, са подобрени пътища в Лисабон и Синтра, много благородно семейство построили красиви имения на брега на морето. Подобрена инфраструктура, в 1889 се появи на сдружението. През 1896 г. крал Карлос I е поставил в цитаделата първо океанографическую лаборатория и лично проведе на 12 научни експедиции.

Днес цитаделата толкова запазва за себе си ролята на лятна резиденция на Президента. В градината е отворен за посетители малък музей на артилерията под открито небе.