Анастасов манастир се намира в едноименния село Анастасово Одоевского пространство. За времето си база запазени сведения в манастира "Кърмата" е книга, която е дадена на първенците на Александър и Михаил Воротынскими игумену манастир Герману през 1558 г. Според този документ строители на манастира са се княз Иван Михайлович Воротынский и съпругата му Анастасия.

Манастирът е построен през 1550-те години. след одержанной Иван Воротынским победата при Тулой над татарами, в 1517 г. и най-вероятно в знак на благодарност за тази победа. Много историци смятат, че името си манастирът е получил името си строительницы, княгиня Анастасия. Но в този случай го нарече Анастасьин. Друга група изследователи клонят към версията, че манастирът се нарича "Анастасов" по името на първия му настоятел – игумен Анастасия; от тук в много документи го наричат просто "Настасовъ".

При база манастира Воротынскими му са били дадени във владенията на село: Мартыновская, Рымнино, Филимоново Подроманово.

Първоначално Храмът Рождество Богородично е дървена, през 1673 г. е построена каменна църква. Изграждане го игумен на Йона. Според "Аналите" на манастира през 1674 г. е построена каменна камбанария. Място за строеж е свързано с висок художествен вкус. Масивна обем на сградата на църквата като че ли врос в полегато взгорье и биологично смесени в живописен пейзаж на речния бряг. Архитектурата на храма е строга и се концентрира върху законите на страната, характерна за средата на 17 век, когато тула земята все още си спомни времето за времето на татар набези. Храма е чужд на радост от живота и празнична.

Храмът имал формата на правоъгълник, над главния олтар се извисяваше квадрат с пет куполи. На долния етаж е направена от необработени плетняка. Може би той е бил предназначен за манастирски регистри, както може, и за монашески килии на монасите е в две помещения на долния етаж има следи от обитаване на хората. Стените на църквата са доста дебели в една от тях е устроен ход, който свързвал кухня с приделом свети мученицы Екатерина, друг ход е направен със средствата на църквата към възвисяване на ръководителите на храма.

Кулата е поставено на северната страна на църквата и се свързва с него галерия. На второто ниво на камбанарията е разположена стая със странното име "казенки". Може би тя е един подобие на наблюдателна кула или служи казнохранилищем манастир.

За историята на развитие на жилищата разказват Синодик и "Вкладная Книга". Тук се споменават жертвователи, строители и настоятели на манастира. Особено се откроява Синодик Колупаева. Това е ръкопис от 1691 г. в кожени корици. Вместо обичайните "преамбюла" в Синодике посочено само едно общо честване на "нещастните", които изискват специални църковни молитви и които никой поминать.

В близост до храма, някои по-долу го е разположено древното монастырское гробището, където стоеше паметник на гражданин Одоева, Колупаеву, който в 1612 г. не присягнул на подданство Лжедмитрию, и го пуска с кули Одоевской крепост. В 1716 г. манастирски селяните е 244 двор, повечето живеещи в "скудности".

В 1722 г. в манастира не е имало нито един монах, с изключение на игумен. Бедността манастирски селяни, заедно с прекратяването на големи депозити в петровские времена, отразено в манастира изобилие. Манастирът се доближава до упадък. През 1764 г. обител упразднили и са се превърнали в село Анастасово. Селата, които формират вотчинные притежание на манастира и беше в близост до него са съставили идването на селото. Всички енориаши са били селяните, ангажирани със земеделие и произвеждали глинени съдове.

Храмът в продължение на период от своето съществуване е бил подложен на много промени. В 1840 г. храмът е расписан. Един стар ход е заделан, вместо него в стената удари нов ход, с дървени стълби и веранда, замененными през 1883 г. в камък.

Архитектът, който е построил църква Анастасова манастир, прослави красотата и оригиналността на руската архитектура. В архитектурната композиция на църквата използвани характерните за старинна архитектура техники: сложен план, живописна ассиметрия количества, свободата на решения архитектура на храма.

С храм са свързани интересни събития. В старинните ръкописи, които са принадлежали на търговеца Поликарпову, се посочва, че в Белеве през 1805 г., е голям пожар, когато расплавилось много камбани. В това време от белевского манастир в Анастасово дойде един монах, за да отнеме няколко камбани. Енориашите воспротивились това и по съвета на свещеника Гавраил Авксентьева изпратени опаковане тояги, за това, който иска да посегне на собственост на техните църкви. За това на свещеника, освободен от църковните дела и заточен в Коломну.

От 2012 г. в манастира се извършват строителни работи.