Иосифо-Волоцкий манастир е основан през 1479 г. от преподобния Йосиф Волоцким. Към средата на XVI век манастирът се превръща в един от най-богатите в Русия, той е под патронажа на цар Иван Грозни.

Най-старата сграда на манастира — монументална трапезария, построена през 1504 г., с одностолпным зала, сооруженным, по подобие на московската Грановитой камара. От северната страна на сградата в 1573 г. е бил погребан Малюта Скуратов.

Катедралата успение богородично е построена в края на XVII век на средства изградена Захария Силина. Църквата представлява квадратно на база цимент, богато украшенное керемиди, границите са, колони, с оригинални куполи и бедра покрив. Вътре е запазен иконостас от XVII век, златни колони, а в подклети погребани мощите на преподобни Йосиф. Стенопис от църквата са изпълнени в началото на ХХ век палехскими майстори в старинна начин.

Gate елегантна пет-куполна църква Петър и Павел 1589 г., построена на принос Малюты Скуратова, и е претърпял някои промени. Спокойна горната галерия, която обхваща тази църква по периметъра и богата украса от вода за напояване керамика по стените на входни порта.

Околните манастир стени и кули са построени в средата на XVII век, на мястото на старата, силно засегнати Лошият период от време. Гарнирани островерхими шатри и сложно украсени с фигурални тухлена зидария и многоцветными керемиди, те са невероятно съживят суровата манастирската архитектура.

В края на XVII век, манастирска камбанария е надстроена до 10 нива и е само на пет метра по-долу на Иван Велики в Московския Кремъл. Камбанарията е взривен по време на Великата Отечествена война. Сега от нея са запазени само останките на основания, прикрытые дървен шатром.

Помещения Иосифо-Волоцкого на манастира, дълго време се използва като каземат за държавни престъпници. Тук се съдържат Василий Шуйский и Максим Грък, полски и френски общината. През 1920 г. жилището е затворен и само през 1999 манастир бил възобновен за монашески живот.